マウント・ディフィカルティーは1998年、ニュージーランドのセントラル・オタゴ地区のブティック・ワイナリーとして、バノックバーンにあるぶどう園オーナーら4人によって製品の価値をよりいっそう高める目的のもと設立される。ワイナリーのあるバンノックバーン地域は粘土質と砂利の混ざった理想的な土壌で、ワイナリーの名前でもあるディフィカルティ山が微気候をもたらし、ピノ・ノワールとシャルドネに最適な条件が備わっていた。
設立の翌年には、ニュージーランド航空・ワインアワードでピノ・ノワールがゴールドメダル、シャルドネがシルバーメダルを獲得している。また、日本国内でも田崎真也氏によるブラインド・テイスティング(ヴィノテーク誌)において、ピノ・ノワールがベスト・バイ・ワインとして優秀な得点を獲得するなど、クオリティーの高さが証明されている。